Родился 27 октября 1961 года.

Окончил среднюю школу №13 в Ульяновске, Ульяновский государственный педагогический университет им. И.Н. Ульянова, Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет), Академию Госслужбы им. Столыпина.

После школы работал слесарем на заводе «Автозапчасть».

Спортивную деятельность в качестве тренера начал в 1984 году в спортивном клубе «Авангард». В 1984 году открыл секцию дзюдо «Спарта» при Засвияжском Доме пионеров (ныне - Школа Олимпийского резерва).

В период с 2002 по 2005 год возглавлял комитет по физической культуре и спорту города Ульяновска (параллельно в 2002 году был советником мэра Ульяновска по вопросам физкультуры и спорта).

В 2006 году назначен старшим тренером по дзюдо Центрального Совета добровольно-спортивного общества профсоюзов «Россия» (на общественных началах).

В 2007 году избран членом технической комиссии Международной конфедерации профсоюзного (рабочего) спорта CSIT.

В 2013 году потерпел поражение на довыборах в Ульяновскую городскую Думу.

Участвовал в выборах губернатора Ульяновской области от партии «Справедливая Россия» 18 сентября 2016 года (был зарегистрирован облизбиркомом как «Временно неработающий»). На выборы шел с девизом: «Сегодня умные и здоровые дети – завтра сильная страна!»

В 2016 году стал главой Олимпийского совета Ульяновской области. Является членом Президиума Олимпийского Совета Ульяновской области, попечительского совета Ульяновского техникума Олимпийского резерва.

Олег Калмыков - инициатор создания Поволжской федерации дзюдо; в настоящее время – ее вице-президент.

В 2000 году Калмыкову приказом Министерства спорта России было присвоено звание «Отличник физической культуры и спорта». В 2012 году он награждён медалью «За заслуги в патриотическом воспитании молодёжи».

Ведет активную общественную работу по продвижению идей физической культуры и спорта среди всех слоёв населения:  детей, молодёжи, взрослых, а также среди инвалидов:

Жизненное кредо: «Всё, что мы делаем, мы должны стараться сделать лучше всех!»

31 октября 2017 года Президиум Центрального совета политической партии «Справедливая Россия» вынес решение об исключении Олега Калмыкова из своих рядов.

В 2018 году непродолжительное время занимал должность заместителя министра физической культуры и спорта Ульяновской области.

Прямая речь:

«У нас в Ульяновске всего три олимпийских чемпиона. Хотя могло быть гораздо больше! Вот только мамочки больше заняты гаджетами и модными трендами, чем детьми. Да и бабушки – «помощницы» те еще – пичкают внуков пряничками да конфетами. А надо вести малышей к профессионалам и выслушать, в каком виде спорта ребенку лучше развиваться»;

«На кухне я чемпион».