Родился 27 октября 1961 года.
Окончил среднюю школу №13 в Ульяновске, Ульяновский государственный педагогический университет им. И.Н. Ульянова, Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет), Академию Госслужбы им. Столыпина.
После школы работал слесарем на заводе «Автозапчасть».
Спортивную деятельность в качестве тренера начал в 1984 году в спортивном клубе «Авангард». В 1984 году открыл секцию дзюдо «Спарта» при Засвияжском Доме пионеров (ныне - Школа Олимпийского резерва).
В период с 2002 по 2005 год возглавлял комитет по физической культуре и спорту города Ульяновска (параллельно в 2002 году был советником мэра Ульяновска по вопросам физкультуры и спорта).
В 2006 году назначен старшим тренером по дзюдо Центрального Совета добровольно-спортивного общества профсоюзов «Россия» (на общественных началах).
В 2007 году избран членом технической комиссии Международной конфедерации профсоюзного (рабочего) спорта CSIT.
В 2013 году потерпел поражение на довыборах в Ульяновскую городскую Думу.
Участвовал в выборах губернатора Ульяновской области от партии «Справедливая Россия» 18 сентября 2016 года (был зарегистрирован облизбиркомом как «Временно неработающий»). На выборы шел с девизом: «Сегодня умные и здоровые дети – завтра сильная страна!»
В 2016 году стал главой Олимпийского совета Ульяновской области. Является членом Президиума Олимпийского Совета Ульяновской области, попечительского совета Ульяновского техникума Олимпийского резерва.
Олег Калмыков - инициатор создания Поволжской федерации дзюдо; в настоящее время – ее вице-президент.
В 2000 году Калмыкову приказом Министерства спорта России было присвоено звание «Отличник физической культуры и спорта». В 2012 году он награждён медалью «За заслуги в патриотическом воспитании молодёжи».
Ведет активную общественную работу по продвижению идей физической культуры и спорта среди всех слоёв населения: детей, молодёжи, взрослых, а также среди инвалидов:
Жизненное кредо: «Всё, что мы делаем, мы должны стараться сделать лучше всех!»
31 октября 2017 года Президиум Центрального совета политической партии «Справедливая Россия» вынес решение об исключении Олега Калмыкова из своих рядов.
В 2018 году непродолжительное время занимал должность заместителя министра физической культуры и спорта Ульяновской области.
С февраля 2023 года Олимпийский совет Ульяновской области перестал финансироваться из областного бюджета.
Член Общественного совета при министерстве физической культуры и спорта Ульяновской области.
Член Совета при губернаторе Ульяновской области по развитию гражданского общества и правам человека.
Член Общественной палаты VII созыва. Представляет в ней Ульяновскую местную общественную организацию «Федерация дзюдо».
Награды и звания:
«Отличник физической культуры и спорта».
Медаль «За заслуги в патриотическом воспитании молодёжи».
Почётные грамоты мэра Ульяновска и губернатора Ульяновской области за заслуги в развитии отрасли физической культуры и спорта.
Прямая речь:
«У нас в Ульяновске всего три олимпийских чемпиона. Хотя могло быть гораздо больше! Вот только мамочки больше заняты гаджетами и модными трендами, чем детьми. Да и бабушки – «помощницы» те еще – пичкают внуков пряничками да конфетами. А надо вести малышей к профессионалам и выслушать, в каком виде спорта ребенку лучше развиваться»;
«На кухне я чемпион».
